En agosto 1577 El Greco estuvo formalmente comprometido por Diego de Castilla (1510/15-1584), decano de la Catedral de Toledo, para pintar tres retablos para el convento cisterciense de Santo Domingo el Antiguo. Los dos altares laterales debían ser decorados con La Adoración de los Pastores (ahora en colección privada) y La Resurrección (todavía in situ), mientras que el altar mayor recibió un enorme retablo multi-tierra con seis lienzos que tenían como foco La Asunción de la Virgen (firmada y fechada en 1577, ahora en el Instituto de Arte, Chicago) y La Trinidad (Prado, Madrid). El complejo fue uno de los más ambiciosos de la carrera de El Greco y constituyó uno de sus mejores logros. Los lienzos faltantes - La Asunción de la Virgen, la Trinidad, y las figuras de media longitud de San Benito (Prado, Madrid) y San Bernardo (colección privada) - han sido reemplazados por copias, para que el carácter del retablo pueda ser apreciado. Los talentos de El Greco sin duda llegaron a la atención de Don Diego a través de su hijo ilegítimo Luis, a quien el artista habría conocido en Roma en unos 1571-75. Es posible que El Greco fuera abordado para la comisión en Roma y que su traslado a España fue impulsado por la perspectiva de esta magnífica oportunidad. Ciertamente, esta comisión inició la carrera de El Greco en Toledo de la manera más auspiciosa concebible. El Greco fue suministrado con planes de la iglesia, así como diseños para los marcos de los retablos laterales elaborados por Juan de Herrera, arquitecto de Felipe II en el Escorial. El Greco había proporcionado dibujos para el proyecto y prometió pintar las escenas especificadas a la completa satisfacción de Don Diego y permanecer en Toledo hasta que se terminara el trabajo. Además, iba a superintendir el diseño de los marcos, así como de un tabernáculo y cinco estatuas para adornar el retablo principal - dos de Profetas y tres de Virtudes (Faith, Caridad y Esperanza). Al igual que los marcos, estas estatuas fueron talladas -con modificaciones significativas - por Juan Bautista Monegro (c. 1545-1621), quien también fue responsable de los querubines que sostienen un escutcheon con el sudarium. Esta participación con los marcos de sus retablos, así como con su adorno escultórico, se convirtió en típico de El Greco, que poseía los tratados arquitectónicos de Vitruvius y Serlio y en Venecia había aprendido a modelar figuras en arcilla y cera para estudiar poses elaboradas. Fue por medio de sus marcos cuidadosamente articulados, casi rigurosamente clásicos que El Greco creó un papel neutro para el mundo agitado y espiritual que sus pinturas conjuran. En la gran Asunción de la Virgen, el Apóstol más cercano al cuadro le da la espalda al espectador, cerrando así el espacio empinado y nocional de la pintura: el espectador es un espectador a distancia. Por el contrario, en el retablo lateral más pequeño de La Adoración de los Pastores, una figura de media longitud de San Jerónimo parece plantear un libro en el borde del marco y gira para dirigirse al espectador, sirviendo como enlace entre dos mundos: está pintado en un estilo claramente más realista que las figuras de La Adoración, posicionado más profundo en el espacio, y así sirve como mediador entre lo real y lo ficticio.